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沈陽科拓化工有限公司
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基本信息
中文名酚酞 英文名Phenolphthalein 別 稱非諾夫他林 化學(xué)式C20H14O4 分子量318.32276 CAS登錄號77-09-8 EINECS登錄號201-004-7 熔 點(diǎn)262.5℃ [2] 沸 點(diǎn)548.7℃ 水溶性<0.1g/100mL 密 度1.323g/cm3 外 觀白色至微黃色結(jié)晶性粉末 應(yīng) 用酸堿指示劑 安全性描述S45-36/37-33-24-16-7-36-26-53 危險(xiǎn)性符號Xn,T,F,Xi 危險(xiǎn)性描述R40-22-10-36/25-11-36/37/38-68-62-45-39/23/24/25 PSA66.76000 LogP3.56010
化合物資料
基本信息
中文名稱:酚酞
中文別名:3,3-二(4-羥苯基)-3H-異苯并呋喃酮;輕瀉片;果導(dǎo);非諾呋他林;酚呋
英文名稱:Phenolphthalein
英文別名:3,3-bis(4-hydroxyphenyl)-2-benzofuran-1-one;1(3H)-Isobenzofuranone, 3,3-bis(4-hydroxyphenyl)-;Purlet。
理化性質(zhì)
性狀:白色或淺黃色三斜細(xì)小結(jié)晶,無味,在空氣中穩(wěn)定。1g溶于12ml乙醇、約100ml乙醚,溶于稀堿溶液呈深紅色,極微溶于氯仿,幾乎不溶于水。
分子式:C20H14O4
熔點(diǎn):262.5 °C
密度:1.227g/cm3(32°C)
沸點(diǎn):548.7℃ at 760 mmHg
蒸氣壓:7.12E-13mmHg at 25℃
溶解性:<0.1 g/100 mL [4]
油水分配系數(shù):log Kow = 2.41
離解常數(shù):pKa = 9.7(25℃ )
折射率:1.57 (7.9oC)
穩(wěn)定性:穩(wěn)定。與強(qiáng)氧化劑和堿不相容。
儲存條件:密封保存在陰涼、干燥和風(fēng)良好的區(qū)域,遠(yuǎn)離不相容物質(zhì)。
酚酞在酸性和中性溶液中為無色,在堿性溶液中為紫紅色,極強(qiáng)酸性溶液中為橙色,極強(qiáng)堿性溶液中無色。
當(dāng)加熱到分解就散發(fā)出刺鼻的煙霧和刺激性煙霧 。
安全信息
符號: GHS02 GHS07 GHS08
信號詞:危險(xiǎn)
危害聲明:H226; H319; H341; H350
警示性聲明:P201; P210; P280; P308 + P313; P337 + P313; P403 + P235
海關(guān)編碼:29322910
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編碼:UN 1993
危險(xiǎn)類別碼:R22; R40
安全說明:S45-S36/37-S33-S24-S16-S7
RTECS號:SM8380000
危險(xiǎn)品標(biāo)志:Xn
變色反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)1
把酚酞溶液滴入NaOH溶液(濃度>2mol/L),顯現(xiàn)紅色(如圖)
顯紅色的酚酞
顯紅色的酚酞
,在振蕩過程中溶液退成無色。為了驗(yàn)證這個(gè)退色現(xiàn)象是否系空氣中CO2溶解所造成的(就像用NaOH溶液滴定HCl溶液以酚酞為指示劑,當(dāng)呈現(xiàn)淺紅色時(shí)表示滴定已達(dá)終點(diǎn),后因CO2的溶解,溶液退成無色),往無色液中再滴加酚酞。如果現(xiàn)象是:呈無色液,示原先退色是CO2溶解之故;若呈紫紅色,表明溶液仍為堿性(即是有CO2溶解問題)。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是,再次滴入酚酞,溶液呈現(xiàn)紅色,振蕩過程中又退成無色。若再滴入酚酞,溶液再現(xiàn)紫紅色,振蕩,表明酚酞在稍濃(>2mol/L)些NaOH溶液中為無色。 [3]
實(shí)驗(yàn)2
把酚酞液滴入濃H2SO4,呈現(xiàn)橙色,不論振蕩多長時(shí)間,其顏色不變。若把橙色液倒入大量水中,得無色液。其實(shí)酚酞在不同的條件下,因結(jié)構(gòu)的改變而呈現(xiàn)4種相應(yīng)的顏色。
酚酞顏色隨條件而變的事實(shí)強(qiáng)調(diào)了:在一定條件下所呈現(xiàn)的現(xiàn)象,當(dāng)條件改變時(shí),現(xiàn)象可能有相應(yīng)的改變。
實(shí)驗(yàn)3
取少量碘置于蒸發(fā)皿中微熱,預(yù)先用兩根玻璃棒分別用水“粘住”淀粉試紙和碘化鉀淀粉試紙,置于I2蒸氣中?,F(xiàn)象是:碘化鉀淀粉試紙先顯色,而且顏色比淀粉試紙呈現(xiàn)的顏色要深些。表明碘和淀粉的顯色反應(yīng)和有無KI有關(guān)。現(xiàn)已證實(shí):在有I-時(shí),將和I2形成I-3、I-n(n=5,7……),較易進(jìn)入淀粉的結(jié)構(gòu)而顯色。
條件變了,性質(zhì)(現(xiàn)象)可能隨之而變,在化學(xué)上是很普遍的。一般化學(xué)實(shí)驗(yàn)中的條件指:試劑的濃度,溶液的酸堿性,試劑的相對用量,加試劑的先后順序,溫度及是否加催化劑等。
酚酞變色反應(yīng)的本質(zhì)
由右圖可知,酚酞結(jié)構(gòu)從強(qiáng)堿到強(qiáng)酸環(huán)境,越來越質(zhì)子化,
酚酞溶液在不同酸堿環(huán)境下的結(jié)構(gòu)
酚酞溶液在不同酸堿環(huán)境下的結(jié)構(gòu)
但是只有在強(qiáng)酸環(huán)境與堿性環(huán)境顯現(xiàn)出顏色。這是因?yàn)樵谶@兩種環(huán)境下中心的碳原子為sp2雜化,所有碳原子在同一平面,形成整個(gè)分子的大離域π鍵(在強(qiáng)酸環(huán)境下是19中心18電子π鍵,堿性環(huán)境下是19中心19電子π鍵)。
由此可知,存在大的共軛體系的分子溶液容易表現(xiàn)出顏色。這是由于大共軛體系中的自由電子可以吸收特定波長的電磁波,從而顯現(xiàn)出顏色。
此外,過氧化氫還可破壞酚酞結(jié)構(gòu),使酚酞遇堿不變色。
溶液配制
酚酞指示劑(0.5%酚酞的乙醇溶液):取0.5g酚酞,用95%乙醇溶解,無需加水,稀釋至100mL。
用無水乙醇也是可以的,因?yàn)椴荒苡盟渲玫脑蚴且驗(yàn)樵谒腥芙舛刃?,況且,在用酚酞的時(shí)候是要往水溶液中滴加的,自然就會(huì)遇水,因此用無水乙醇,肯定不會(huì)有其他的什么壞處的,用95%的乙醇是考慮到成本原因,因此沒必要用無水乙醇。
用途
酚酞——堿性物質(zhì)的專用指示劑
酚酞——堿性物質(zhì)的專用指示劑
酚酞是一種弱有機(jī)酸,在pH<8.2的溶液里為無色的內(nèi)酯式結(jié)構(gòu),當(dāng)pH>8.2時(shí)為紅色的醌式結(jié)構(gòu)。
酚酞的變色范圍是8.2~10.0,所以酚酞只能檢驗(yàn)堿而不能檢驗(yàn)酸。
酚酞的醌式或醌式酸鹽,在堿性介質(zhì)中很不穩(wěn)定,它會(huì)慢慢地轉(zhuǎn)化成無色羧酸鹽式;遇到較濃的堿液,會(huì)立即轉(zhuǎn)變成無色的羧酸鹽式。所以,酚酞試劑滴入濃堿液時(shí),酚酞開始變紅,很快紅色退去變成無色。
酚酞為白色或微帶黃色的細(xì)小晶體,難溶于水而易溶于酒精。因此通常把酚酞配制成酒精溶液使用。當(dāng)酚酞試劑滴入水或中性、酸性的水溶液時(shí),會(huì)出現(xiàn)白色渾濁物,這是由于酒精可以與水按任意比例互溶,使試劑中難溶于水的酚酞析出的緣故。
酚酞的用途主要有:
(1)制藥工業(yè)醫(yī)藥原料:醫(yī)藥輕瀉劑,能刺激腸壁,引起腸的蠕動(dòng)促進(jìn)排便。 適用于習(xí)慣性頑固便秘,有片劑、栓劑等多種劑型;
(2)用于有機(jī)合成:主要用于合成塑料,特別是合成二氮雜萘酮聚芳醚酮聚芳醚酮類聚合物,該類聚合物由于具有優(yōu)良的耐熱性、耐水性、耐化學(xué)腐蝕性、耐熱老化性和良好的加工成型性,由其制成的纖維、涂料及復(fù)合材料等很多被廣泛應(yīng)用于電子電器、機(jī)械設(shè)備、交通運(yùn)輸、宇航、原子能工程和軍事等領(lǐng)域;
(3)用于堿指示劑,非水溶液滴定用指示劑,色層分析用試劑。
生產(chǎn)方法
方法一
由鄰苯二甲酸酐與苯酚混合后和硫酸共熱制得。
方法二
將160kg的苯酚熔化,維持溫度在80~90℃,邊攪拌邊加入120kg的鄰苯二甲酸酐、40kg的氯化鋅、5.5kg硫酸,進(jìn)行反應(yīng)5h,然后升溫至180℃,反應(yīng)40h;反應(yīng)結(jié)束后加水,不斷攪拌下,用蒸汽煮沸,然后停止加熱,靜置,吸出上層廢酸液,沉淀用水洗至pH>5,離心甩干,再水洗至無色,低于80℃干燥。在干燥的粗品酚酞中加入4倍的工業(yè)乙醇(ω>95%),并加入活性炭,攪拌下蒸汽加熱回流5min。停止加熱,過濾。濾液蒸發(fā)濃縮,回收乙醇,濃縮至適當(dāng)程度時(shí),迅速離心甩干,并用乙醇洗滌1~2次,干燥,40目篩過篩即可。 [8]
儲存
避光密封保存。
藥典標(biāo)準(zhǔn)
來源(名稱)、含量(效價(jià))
本品為3,3-雙(4-羥基苯基)-1(3H)-異苯并呋喃酮。按干燥品計(jì)算,含C20H14O4應(yīng)為98.0%~102.0%。
性狀
本品為白色至微帶黃色的結(jié)晶或粉末;無臭,無味。
本品在乙醇中溶解,在乙醚中略溶,在水中幾乎不溶。
熔點(diǎn)
本品的熔點(diǎn)(2010年版藥典二部附錄ⅥC)為260~263℃。
鑒別
(1)取本品數(shù)毫克,加氫氧化鈉試液或熱的碳酸鈉試液2ml,即溶解成紅色的溶液;再加過量的酸,紅色即消失。
(2)取含量測定項(xiàng)下溶液,照紫外-可見分光光度法(2010年版藥典二部附錄ⅣA)測定,在275nm的波長處有最大吸收,在259nm的波長處有最小吸收。
(3)本品的紅外光吸收圖譜應(yīng)與對照的圖譜(《藥品紅外光譜集》)一致。
檢查
乙醇溶液的顏色
取本品0.50g,加乙醇30ml溶解后,溶液應(yīng)無色或幾乎無色。
氯化物
取本品2.0g,加水40ml,加熱至沸,放冷,濾過,取續(xù)濾液10ml,依法檢查(2010年版藥典二部附錄ⅧA),與標(biāo)準(zhǔn)氯化鈉溶液5.0ml制成的對照液比較,不得更濃(0.01%)。
硫酸鹽
取氯化物項(xiàng)下濾液20ml,依法檢查(2010年版藥典二部附錄Ⅷ B),與標(biāo)準(zhǔn)硫酸鉀溶液2.0ml制成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。
熒光母素
取本品,加無水乙醇制成每1ml中約含20mg的溶液,作為供試品溶液;另取熒光母素對照品,加無水乙醇制成每1ml中約含0.10mg的溶液,作為對照品溶液。照薄層色譜法(2010年版藥典二部附錄ⅤB)試驗(yàn),吸取上述供試品溶液25μl與對照品溶液5μl,分別點(diǎn)于同一硅膠G薄層板上,以無水乙醇-環(huán)己烷-二甲苯(1:1:4)為展開劑,展開,晾干,噴以硫酸-無水乙醇(1:1),在105℃加熱5~10分鐘,置紫外光燈(365nm)下檢視。供試品溶液如顯與對照品溶液對應(yīng)的雜質(zhì)斑點(diǎn),其熒光強(qiáng)度與對照品溶液的主斑點(diǎn)比較,不得更強(qiáng)(0.1%)。
靈敏度
取本品0.10g,加乙醇10ml溶解后,取溶液0.50ml,加新沸過的冷水50ml混勻,加氫氧化鈉滴定液(0.02mol/L)0.25ml,應(yīng)顯粉紅色。
干燥失重
取本品,在105℃干燥至恒重,減失重量不得過1.0%(2010年版藥典二部附錄Ⅷ L)。
熾灼殘?jiān)?/p>
不得過0.1%(2010年版藥典二部附錄Ⅷ N)。
重金屬
取本品1.0g,加稀鹽酸10ml,置水浴上加熱5分鐘,放冷,濾過;濾液置水浴上蒸干后,加醋酸鹽緩沖液(pH 3.5)2ml與水適量使成25ml,依法檢查(2010年版藥典二部附錄Ⅷ H第一法),含重金屬不得過百萬分之十。 [7]
含量測定
取本品約38mg,精密稱定,置100ml量瓶中,加乙醇約60ml,振搖使溶解,加0.01mol/L鹽酸溶液10ml,混勻,用乙醇稀釋至刻度,搖勻,精密量取10ml,置100ml量瓶中,加乙醇10ml,混勻,用0.01mol/L鹽酸溶液稀釋至刻度,搖勻,照紫外-可見分光光度法(2010年版藥典二部附錄Ⅳ A),在275nm的波長處測定吸光度,按C20H14O4的吸收系數(shù)()為134計(jì)算,即得 [9] 。
類別
瀉藥。
貯藏
密封保存。
制劑
酚酞片
版本
《中華人民共和國藥典》2010年版
藥物說明
分類
消化系統(tǒng)藥物> 促瀉藥物
劑型
片劑:每片50mg,100mg。
果導(dǎo)片:為含酚酞的片劑,每片50mg,睡前服1~2片。
藥理作用
酚酞為刺激性輕瀉藥,主要作用于大腸??诜笤谀c道堿性環(huán)境中形成可溶性鈉鹽,刺激腸壁內(nèi)神經(jīng)叢,直接作用于腸道平滑肌,使腸蠕動(dòng)增加。同時(shí)酚酞又抑制腸道內(nèi)水分的吸收,使水和電解質(zhì)在結(jié)腸蓄積,產(chǎn)生緩瀉作用。其作用強(qiáng)度與腸中堿性大小有關(guān),且其作用溫和,很少引起腸道痙攣。 [5]
藥代動(dòng)力學(xué)
酚酞口服后6~8h起效。口服后約有15%被吸收,吸收的藥物主要以葡萄糖醛酸化物形式經(jīng)腎臟或糞便排出,部分還能經(jīng)膽汁排泄至腸,在腸中被再吸收,形成腸肝循環(huán),從而延長作用時(shí)間,所以單次給藥后作用可持續(xù)3~4天。未吸收部分經(jīng)糞便排出。酚酞也可通過乳汁分泌。 [7]
適應(yīng)癥
1.用于習(xí)慣性頑固性便秘。
2.在結(jié)腸、直腸內(nèi)鏡檢查或X線檢查時(shí)用作清潔腸道。
禁忌癥
1.對酚酞過敏者。
2.嬰兒。
3.闌尾炎。
4.直腸出血未明確診斷者。
5.充血性心力衰竭。
6.高血壓。
7.腸梗阻。
8.腎功能不全。
9.糞塊阻塞者。
注意事項(xiàng)
1.幼兒及孕婦慎用。
2.應(yīng)睡前服用,避免濫用酚酞。
不良反應(yīng)
酚酞是一種易被患者接受的應(yīng)用廣泛的緩瀉藥。偶見腸絞痛、出血傾向,罕見過敏反應(yīng)。藥物過量或長期紊亂,誘發(fā)心律失常、神志不清、肌痙攣以及倦怠乏力等癥狀。
用法用量
每次50~200mg,睡前頓服。臥床不起者每次200mg。極量為每次500mg,每天1g。根據(jù)患者情況而增減。
藥物相互作用
酚酞與碳酸氫鈉、氧化化鎂等堿性藥合用,可引起尿液變色。
中毒
酚酞(非諾夫他林;果導(dǎo)為含本藥的片劑)為一緩瀉劑,由于小量吸收后進(jìn)行肝腸循環(huán)的結(jié)果,作用可持續(xù)3~4d。常用量為睡前0.05~0.2g。中毒時(shí)主要損害肝、腎臟。
臨床表現(xiàn)
1.-般毒性反應(yīng):常見有眼瞼水腫、結(jié)膜淤斑、鼻部皰疹、舌部潰瘍、口腔炎、胃炎、指甲萎縮等;或大小便紅色、尿道炎、血尿、蛋白尿。
2.嚴(yán)重中毒時(shí),可引起出血性腎炎、肝臟損害、黃疸。偶有發(fā)生腦脊髓炎,病人煩躁不安、抽搐、木僵、昏迷,甚至死亡。兒童可引起嚴(yán)重腸炎和大出血。
3.過敏反應(yīng):可出現(xiàn)皮疹、皮炎、腸炎、心悸、呼吸困難甚至休克。
診斷
酚酞中毒的診斷要點(diǎn)為:
有酚酞應(yīng)用史,出現(xiàn)上述表現(xiàn)。
治療
酚酞中毒的治療要點(diǎn)為:
1.如用藥過量,應(yīng)立即進(jìn)行催吐,繼用藥用炭混懸液洗胃,其后給予硫酸鎂或甘露醇導(dǎo)瀉。
2.如有嚴(yán)重過敏反應(yīng),給予糖皮質(zhì)激素。有過敏性休克應(yīng)按抗休克措施搶救。
3. 5%~10%葡萄糖液或5%糖鹽水靜滴,促進(jìn)排泄并維持體液平衡。